സ്കൂളില്‍ പഠിക്കുമ്പോൾ കോണ്‍ഗ്രസിന്‍റെ വിദ്യാര്‍ഥി സംഘടനയായ കെഎസ്‌യുവിലൂടെയാണ് ഉമ്മൻ ചാണ്ടി രാഷ്ട്രീയത്തില്‍ എത്തുന്നത്. പുതുപ്പള്ളി സെന്‍റ് ജോര്‍ജ് ഹൈസ്കൂളിലെ കെഎസ്‌യു യൂണിറ്റ് പ്രസിഡന്‍റ് മുതല്‍ കേരളത്തിന്‍റെ മുഖ്യമന്ത്രി സ്ഥാനംവരെ എത്തിനില്‍ക്കുന്നതാണ് ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടിയുടെ രാഷ്ട്രീയ ജീവിതം. പിന്നീട് കെഎസ്‌യു, യൂത്ത് കോണ്‍ഗ്രസ് സംഘടനകളുടെ സംസ്ഥാന പ്രസിഡന്‍റായി. തുടര്‍ന്ന് എഐസിസി അംഗമായി.

1970 മുതല്‍ 53 വര്‍ഷമായി പുതുപ്പള്ളിയില്‍നിന്ന് നിയമസഭ അംഗമായി തുടരുന്ന ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടിയുടെ ആദ്യ മത്സരം 1970ല്‍ പുതുപ്പള്ളി നിയോജക മണ്ഡലത്തില്‍ നിന്നായിരുന്നു.
സിപിഎം എംഎല്‍എ ആ‍യിരുന്ന ഇ.എം. ജോര്‍ജിനെ ഏഴായിരത്തില്‍പ്പരം വോട്ടിനു പരാജയപ്പെടുത്തി ആദ്യമായി നിയമസഭ അംഗമായി തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടു. പിന്നീട് നടന്ന എല്ലാ നിയമസഭ തെരഞ്ഞെടുപ്പുകളിലും (1977, 1980, 1982, 1987, 1991, 1996, 2001, 2006, 2011, 2016, 2021) അദ്ദേഹം പുതുപ്പള്ളിയില്‍നിന്ന് നിയമസഭയിലെത്തി. തുർച്ചയായി 53 വർഷമാണ് അദ്ദേഹം എംഎൽഎ സ്ഥാനം വഹിക്കുന്നത്.

സംസ്ഥാനത്ത് ഏറ്റവും കൂടുതൽ കാലം എംഎൽഎ ആ‍യതിന്‍റെ റിക്കാർഡും ഈ ജനപ്രിയനേതാവിന്‍റെ പേരിലാണ്. 1977ല്‍ കെ. കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയിലും 1978ല്‍ എ.കെ. ആന്‍റണി മന്ത്രിസഭയിലും അദ്ദേഹം തൊഴില്‍മന്ത്രിയായി. 1981-1982 കാലഘട്ടത്തില്‍ കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയില്‍ ആഭ്യന്തരമന്ത്രിയായിരുന്നു. 1991-1995 ലെ കരുണാകരന്‍ മന്ത്രിസഭയില്‍ ധനകാര്യമന്ത്രിയായി. 1980കളില്‍ കേരളത്തിലെ കോണ്‍ഗ്രസ് പാര്‍ട്ടിയില്‍ ആന്‍റണി വിഭാഗം (എ) ഗ്രൂപ്പ് രൂപീകരിച്ചപ്പോള്‍ ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടി നിയമസഭകക്ഷി നേതാവായി.


1982ല്‍ അദ്ദേഹം ഐക്യ ജനാധിപത്യ മുന്നണിയുടെ കണ്‍വീനറായി. 2004-ല്‍ എ.കെ. ആന്‍റണി മുഖ്യമന്ത്രി പദം രാജിവച്ചപ്പോള്‍ ഉമ്മന്‍ ചാണ്ടി ആദ്യമായി കേരളത്തിന്‍റെ മുഖ്യമന്ത്രിയായി.
വി.എസ്. അച്യുതാനന്ദന്‍ മുഖ്യമന്ത്രിയായിരുന്ന 2006ലെ പന്ത്രണ്ടാം കേരള നിയമസഭയില്‍ പ്രതിപക്ഷ നേതാവായിരുന്ന ഉമ്മന്‍ചാണ്ടി പിന്നീട് 2011-ലെ നിയമസഭ തിരഞ്ഞെടുപ്പില്‍ യുഡിഎഫ് ജയിച്ചപ്പോള്‍ വീണ്ടും മുഖ്യമന്ത്രിയായി തെരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടു. രണ്ട് എംഎല്‍എമാരുടെ മാത്രം പിന്തുണയോടെ അധികാരത്തിലേറിയ അദ്ദേഹം 2016-ല്‍ അഞ്ച് വര്‍ഷം കാലാവധി പൂര്‍ത്തിയാക്കി.